Laporan Kimia Organik Aldehid Keton

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi polimerisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap, senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna.

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karak teristik dari keton ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H₂ menghasilkan alkohol sekundernya.

Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehid mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi

1.2  Maksud Praktikum

Adapun maksud dilakukannya praktikum ini yaitu untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan reaksi-reaksi kimia.

1.3  Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.    Untuk mengetahui kelarutan aldehid dan keton dalam air.

2.    Untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan KMnO₄.

3.    Untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan AgNO₃ dan NH₄OH (pereaksi tollens).

4.    Untuk mengetahui reaksi aldehid dan keton dengan fehling A dan fehling B.

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Banyak senyawa alamiah dan buatan berupa aldehida dan keton. Kedua golongan ini mengandung gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil banyak menarik perhatian karena merupakan gugus polar dan mengalami beragam reaksi antara lain reaksi adisi nukleofilik, substitusi, oksidasi, dan reduksi. Aldehida yang paling sederhana adalah formaldehida. HC(O)H atau HCHO. Semua aldehida lainnya memiliki rumus umum RCHO; R dapat berupa gugus alkil atau aril. Gugus aldehida sering kali ditulis sebagai –CHO sehingga ikatan rangkap dua antara atom karbon dan oksigen mungkin tidak jelas terlihat. Formaldehida berupa gas pada temperature kamar. Larutan 37 % b/b formaldehida dalam air disebut formalin. Formalin sangat terkenal karena dipakai pengawet spesiment biologis dan sebagai cairan pembalsem (embalming). Trioksan adalah eter siklik yang dibentuk dari tiga molekul formaldehida. Senyawa ini berupa zat padat pada temperature kamar dan merupakan sumber yang baik untuk memperoleh formaldehida yang murni dan kering kareena terurai menjadi formaldehida jika dipanaskan (Bloch, 2014 : 392).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam H2O berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian. Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989 : 70).

Banyak aldehid dan keton memiliki wewangian yang menyenangkan dan karena ini, mereka telah digunakan bahan pembuatan parfum. Awalnya, bahan-bahan untuk parfum berasal dari sumber alami seperti minyak esensial namun dengan perkembangan kimia organik sintetik pada abad kesembilan belas, banyak bahan sekarang digunakan dalam parfum hasil dari kreativitas ahli kimia laboratorium (Solomon, 2011 : 729)

Aldehid mudah teroksidasi untuk menghasilkan asam karboksilat, tapi keton umumnya lebih lambat dalam teroksidasi. perbedaannya adalah dari strukturnya yaitu aldehid memiliki proton –CHO yang dapat diabsatraksikan selama oksidasi. Tapi keton tidak. Banyak senyawa pegoksidasi, termasuk KMnO₄ dan HNO₃ panas mengkonversi aldehida menjadi asam karboksilat, tapi CrO₃ dalam larutan asam adalah pilihan yang lebih umum. Oksidasi terjadi secara cepat pada suhu ruangan dan umumnya menghasilkan hasil yang baik. Keton yang tidak mudah teroksidasi dalam kebanyakan senyawa pengoksidasi tetapi mengalami reaksi pembeelahan lambat ketika bertemu alkali panas KMnO₄. (McMurry, 2008 : 701)

Aldehida dan keton disebut juga senyawa karbonil asli. Keduanya mengandung sebuah gugus karbonil (>C=O). Aldehida memiliki rumus umum R CHO, sedangkan senyawa keton memiliki rumus umum R CO R. (Dewan, 2015 : 221).

Beberapa sifat fisika aldehid dan keton yaitu  (Dewan, 2015 : 228) :

1.    Kebanyak aldehida (kecuali HCHO yang merupakan gas) adalah cairan pada temperature kamar. Keton yang lebih kecil atau rendah juga merupakan cairan (tidak berwarna) dan memiliki bau manis. Keton yang lebih besar atau tinggi berupa padatan dengan bau yang enak.

2.    Aldehida dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan hidrokarbon dengan massa molekul yang sebanding. Ini disebabkan karena aldhida dan keton memiliki sebuah gugus karbonil polar sehingga mempunyai interaksi dipol-dipol intermolekul yang lebih kuat.

3.    Titik didih keton lebih tinggi daripada aldehida isomerik karena keton bersifat lebih polar disebabkan oleh efek induksi yang lebih besar akibat adanya dua gugus alkil.

4.    Anggota aldehida dan keton yang lebih rendah atu kecil (sampai 4 atom karbon) larut dalam air karena dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air. Ikatan hydrogen menurun dengan meningkatnya ukuran R, yaitu gugus alkil non polar menurunkan polaritasnya.

2.2  Uraian Bahan

1.    Air suling (Ditjen POM ,1979 : 96)

Nama Resmi             : AQUADESTILLATA

Nama Lain                : Air suling

BM                              : 18 g/mol

RM                              : H₂O

RS                              :

Pemerian                   : Cairan jernih, tidak berbau, tidak berasa, tidak

  Berwarna.

Penyimpanan           : Dalam wadah tertutup rapat.

2.    Formaldehid (Ditjen POM, 1979 : 259)

Nama Resmi             : FORMALDEHYDI SOLUTIO

Nama Lain                : Formalin

BM                              : 30,03 g/mol

RM                              : CH₂O

RS                              :

Pemerian                   : Cairan jernih, tidak berwarna atau hampir

  tidak berwarna, bau menusuk, uap

  merangsang selaput lender hidung dan

  tenggorokan. Jika disimpan di tempat dingin

  dapat menjadi keruh.

Kelarutan                  : Dapat dicampur dengan air dan dengan

  etanol (95 %) P.

Kegunaan                 : Sebagai sampel untuk aldehid.

3.    Aseton (Ditjen POM, 1995 : 27)

Nama Resmi            : ACETONUM

Nama Lain               : Aseton

BM                             : 58,08 g/mol

BJ                              : 0,789 g

RM                             : C₃H₆O

RS                             : H₃C     C       CH₃

                                                 O

Pemerian                 : Cairan transparan, tidak berwarna, mudah

  menguap, bau khas.

Kelarutan                 : Dapat bercampur dengan air, etanol, eter, dan

  Kloroform.

            Penyimpanan           : Dalam wadah tertutup rapat.

4.    Perak Beramoniak (Ditjen POM,1979 : 97)

Nama Resmi            : ARGENTI NITRAS

Nama Lain               : Perak Nitrat

BM                             : 169,87 g/mol

RM                             : AgNO_3.

RS                             :

Pemerian                 :Hablur transparan atau serbuk hablur berwarna putih, tidak berbau, menjadi gelap jika kena cahaya.

Kelarutan                 :Sangat mudah larut dalam air, larut dalam (95%) P.

Kegunaan                :Antiseptikum euten, kaostikum.

5.    Kalium Permanganat (Ditjen POM,1979 : 330)

Nama Resmi            : KALII PERMANGANAS

Nama Lain               : Kalium Permanganat

BM                             : 158,03 g/mol

RM                             : KMnO₄

RS                             :

Pemerian                 : Hablur mengkilap, ungu tua atau hampir

  hitam, tidak berbau, rasa manis atau sepat.

Kelarutan                 : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam

  air mendidih.

Kegunaan                : Antiseptikum ekstern.

6.    NH₄OH (Ditjen POM, 1979 : 86)

Nama Resmi             : AMMONIA

Nama Lain                : Amonia

BM                              : 35,05 g/mol

RM                              : NH₄OH

RS                              :

Pemerian                   : Cairan jernih, tidak berwarna, bau khas

  menusuk kuat.

Kelarutan                  : Mudah larut dalam air.

Kegunaan                 : Zat tambahan.

7.    Pereaksi Fehling (Ditjen POM, 1979 : 692)

Fehling A                 : CuSO₄ dalam H₂SO₄

Fehling B                 : Kalium Natrium Tartrat dalam NaOH

Penyimpanan         : Dalam wadah tertutup

Kegunaan                : Sebagai pereaksi

Prosedur Kerja (Anonim, 2017).

  Kelarutan dalam air

1.    Siapkan 2 tabung reaksi.

2.    tabung (1) di isi dengan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5ml aseton.

3.    Perhatikan warna dan baunya.

4.    Selanjutnya tambahkan setetes demi tetes air dan kocok (+ 10 tetes).

5.   

Catat pengamatan saudara (larutan jangan dibuang).

Oksidasi dengan pereaksi KMnO₄

1.    Ambil larutan A diatas.

2.    2. tiap tabung ditambah 1 – 2 tetes KMnO4 0,1 N.

3.    Perhatikan warna KMnO4 tersebut.

4.   

C.

Catat pengamatan saudara.

Oksidasi dengan pereaksi tollens

1.    Siapkan 2 tabung reaksi.

2.    Masing-masing diisi dengan tabung reaksi 1ml AgNO3 0,1 N.

3.    Tambahkan setetes demi tetes NH4OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut kembali (NH4OH Berlebih = pereaksi Tollens).

4.    Kedalam tabung (1) ditambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton.

5.   

Panaskan beberapa menit dalam penangas air.

Oksidasi dengan pereaksi fehling

1.    Siapkan 2 buah tabung reaksi.

2.    Masing-masing di isi dengan 1 ml arutan fehling A dan 1 ml larutan fehling B.

3.    Kedalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml asetin kocok.

4.    Panaskan beberapa menit di atas penangas air.

5.    Perhatikan perubahan yang terjadi, dan catat pengamatan saudara.

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum yaitu gelas piala, kaki tiga, kas, lampu spirtus, pipet tetes, rak tabung, tabung reaksi.

3.2  Bahan Praktikum

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum yaitu AgNO₃ 0,2 N, aldehid (formaldehid), keton (aseton), KMnO4 0,1 N, NH₄OH 0,5 N, dan pereaksi fehling (A dan B).

3.3  Cara Kerja

a.    Kelarutan dalam air

Pertama-tama disiapkan dua tabung reaksi lalu dipipet larutan formaldehid dan aseton sebanyak 0,5 mL . Pada tabung 1 diisi dengan larutan formaldehid dan pada tabung 2 diisi dengan larutan aseton. Kemudian, ditambahkan aquadest pada masing-masing tabung reaksi tetes pertetes sebanyak 10 tetes lalu dicatat hasil pengamatannya.

b.    Oksidasi dengan pereaksi KMnO₄

Pertama, diambil larutan A (larutan pada percobaan kelarutan dalam air) lalu ditambahkan 1-2 tetes KMnO₄ 0,1 N pada masing-masing tabung. Setelah itu, diperhatikan perubahan warna KMnO₄ lalu dicatat hasil pengamtannya.

c.    Oksidasi dengan pereaksi tollens

Pertama-tama, disiapkan 2 buah tabung reaksi kemudian dimasukkan larutan AgNO₃ pada masing-masing tabung. Setelah itu, ditambahkan setetes demi setetes NH₄OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut kembali. Kemudian, dimasukkan 0,5 mL formaldehid pada tabung 1 dan 0,5 mL aseton pada tabung 2. Dipanaskan beberpa menit, lalu diperhatikan dan dicatat hasil pengamatannya.

d.    Oksidasi dengan pereaksi fehling

Pertama-tama, disiapkan 2 buah tabung reaksi lalu diisi 1 mL fehling A dan fehling B pada masing-masing tabung. Seteelah itu, ditambahkan 0,5 mL larutan formaldehid pada tabung 1 dan 0,5 mL aseton pada tabung 2. Dikocok, lalu dipanaskan selama beberapa menit kemudian diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat hasil pengamatannya.

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

a.    Kelarutan dalam air

Kelompok	Zat	Warna	Bau	Kelarutan
A	Formaldehid	Bening	Lemah	Larut
	Aseton	Bening	Tajam	Larut
B	Formaldehid	Bening	Lemah	Larut
	Aseton	Bening	Tajam	Larut

b.    Oksidasi dengan pereaksi KMnO₄

Kelompok	Zat	Perubahan warna KMnO4
A	Formaldehid	Bening          Coklat
	Aseton	Bening          Ungu
B	Formaldehid	Bening          Coklat
	Aseton	Bening          Ungu

c.    Oksidasi dengan pereaksi tollens

Kelompok	Zat	AgNO3	NH4OH	Pemanasan
A	Formaldehid	Bening	Endapan	Cermin Perak
	Aseton	Bening	Endapan	Bening
B	Formaldehid	Bening	Endapan	Cermin Perak
	Aseton	Bening	Endapan	Bening

d.    Oksidasi dengan pereaksi fehling

Kelompok	Zat	Fehling A	Fehling B	Pemanasan
A	Formaldehid	Biru Muda	Biru Terang	Merah Bata
	Aseton	Biru Muda	Biru Terang	Merah Bata
B	Formaldehid	Biru Muda	Biru Terang	Merah Bata
	Aseton	Biru Muda	Biru Terang	Merah Bata

Ø  Reaksi Kimia

·         Oksidasi dengan pereaksi KMnO₄

O
H – C – H + KMnO4                               3H – C – OH + 2MnO4 + H₂O
OH

    Aldehid                                                        

H₃C – C – CH₃  + KMnO4                            tidak bereaksi

O

      Aseton                                           

·         Oksidasi dengan pereaksi Tollens

       O                                                         O

R – C – H + 2Ag⁺ + H₂O                  R – C – OH + 2H⁺ + 2Ag

    Aldehid                                             Asam karboksilat        Cermin perak

CH₃ – C – CH₃ + [Ag(NH₃)₂]                       tidak bereaksi (bening)

            O

       Aseton

·         Oksidasi dengan pereaksi Fehling

       O                                                                     O

R – C – H + 2Cu²⁺ + OH + H₂O                  R – C – OH + 3H⁺ + Cu₂O

    Aldehid                                              Asam karboksilat       Endapan merah bata

            O

CH₃ – C – CH₃ + Cu₂+ OH                 CH₃ – C – CH₂O + Cu₂O + 3H₂O

     Aseton                                                                        Endapan coklat tua

4.2 Pembahasan

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang   memiliki gugus karbonil. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi polimerisasi sedangkan keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil.

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui kelarutan aldehid dan keton dalam air, untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan KMnO₄, untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan AgNO₃ dan NH₄OH (pereaksi tollens) dan untuk mengetahui reaksi aldehid dan keton dengan fehling A dan fehling B.

Pada percobaan kelarutan dalam air, formaldehid dan aseton sama-sama larut dalam air dan berwarna bening tetapi ada sedikit perbedaan diantara keduanya yaitu aseton memiliki bau yang lebih tajam dibanding formaldehid. Pada percobaan oksidasi dengan perreaksi KMnO­₄ formaldehid mengalami perubahan warna dari beninnhg ke coklat sedangkan aseton mengalami perubahan warna dari bening ke ungu. Pada percobaan oksidasi dengan peraksi Tollens sama-sama berwarna bening ketika ditambahkan AgNO₃ dan sama-sama membentuk endapan larut ketika ditambahkan NH₄OH namun pada saat dipanaskan, formaldehid membentuk endapan cermin perak sedangkan aseton tetap  berwarna bening. Pada percobaan terakhir yaitu oksidasi dengan pereaksi Fehling, formaldehid dan aseton sama-sama mengalami perubahan warna dari bening ke biru muda ketika ditambahkan Fehling A dan sama-sama berubah me

njadi biru terang ketika ditambahkan Fehling B, tetapi pada saat dipanaskan formaldehid membentuk endapan merah bata sedangkan aseton membentuk endapan coklat tua.

Alasan penambahan KMnO₄ pada percobaan ini karena aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO_4. Kemudian alasan digunakannya larutan AgNO₃ adalah karena AgNO₃ sebagai reagen dalam uji tollens yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak akibat ion Ag⁺ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu sampel memiliki gugus aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak. Alasan penambahan NH₄OH adalah untuk mencegah endapan ion perak sebagai oksidasi AgNO₃ pada suhu tinggi (untuk mencegah terbentuknya endapan awal dan melepas Ag) dan untuk membuat sampel menjadi basa agar tidak mudah cepat teroksidasi. pada perccobaan terakhir, digunakan pereaksi fehling karena perekasi fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pada literatur dikatakan bahwa anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Pada percobaan kelarutan dalam air, formaldehid dan aseton sama- sama larut dalam air, yang membedakan hanya pada baunya yaitu pada aseton, baunya lebih tajam dibanding formaldeehid sehingga dapat disimpulkan bahwa hasil percobaan sesuai dengan literatur yang ada.

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil yang didapatkan, dapat disimpulkan bahwa :

1.    Formaldehid dan aseton memiliki kelarutan yang baik di dalam air.

2.    Senyawa aldehid (formaldehid) teroksidasi oleh pereaksi KMnO₄, pereaksi Tollens, dan pereaksi Fehling.

3.    Keton (aseton) tidak teroksidasi oleh pereaksi KMnO₄, pereaksi Tollens, dan peraksi Fehling.

5.2 Saran

Sebaiknya sebelum melakukan percobaan, alat dan bahan yang digunakan dalam keadaan baik dan saya sangat mengharapkan agar kakak asisten selalu menuntun kami dalam melakukan praktikum agar praktikum berjalan dengan baik.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.   2017.   Penuntun  Praktikum  Kimia  Organik.  Makassar  :  UMI.

Daniel. R. Bloch. 2014. Kimia Organik . Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC.

Dewan, S. K.. 2015. Kimia Organik Farmasi. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia, Edisi Ke-III. Jakarta : Departemen Kesehatan RI.

Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia, Edisi Ke-IV. Jakarta : Departemen Kesehatan RI.

McMurry, J. 2008. Organic Chemistry 7^th ed. New York : Cornell University.

Riawan,   S.   1989.   Kimia   Organik.   Jakarta   :    Bina    Rupa    Aksara.

Solomon, T. W. 2011. Organic Chemistry 10^th ed. Florida : University of South Florida.